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标题：Síntese do 2-(3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)fenol e avaliação do seu potencial toxicológico e antifúngico
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作者：Maria Franncielly Simões de Morais ; Herbert Igor Rodrigues de Medeiros ; Maria Thaynara Jorge 等
期刊名称：Research, Society and Development
电子版ISSN：2525-3409
出版年度：2020
卷号：9
期号：7
页码：1-19
DOI：10.33448/rsd-v9i7.4523
出版社：Grupo de Pesquisa Metodologias em Ensino e Aprendizagem em Ciências
摘要：Nos últimos anos, as micoses têm se tornado um grave problema de saúde pública, principalmente, devido ao aumento do número de pessoas com imunodeficiência, inata ou adquirida, e pelo surgimento de microrganismos multiresistentes decorrente do uso indiscriminado de antibióticos. A fim de minimizar esses problemas, compostos contendo o anel 1,2,4-oxadiazólico são alvo de inúmeros estudos farmacológicos e toxicológicos visando desenvolver novos antimicrobianos mais potentes e seletivos. Deste modo, o presente estudo objetivou avaliar o potencial toxicológico e antifúngico do composto 2-(3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)fenol. A síntese do composto 2-(3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)fenol foi realizada a partir da reação entre a benzamidoxima e o salicilato de etila. A avaliação do potencial toxicológico foi realizado utilizando o microcrustáceo Artemia salina Leach. A avaliação do potencial antifúngico foi realizada frente a diferentes cepas de fungos potencialmente patogênicos, por meio da técnica de microdiluição seriada. Após 24h de reação, o composto 2-(3-fenil-1,2,4-oxadiazol-5-il)fenol foi obtido com 72% de rendimento, apresentando um ponto de fusão de 159-160ºC e os dados de RMN 1H e 13C corroboram a sua estrutura. O composto apresentou baixa toxicidade frente as artêmias, com uma CL50 de 565,100 μg/mL, enquanto que a Concentração Inibitória Mínima e a Concentração Fungicida Mínima apresentaram valores iguais de 4000 μg/mL para o fungo Rhizopus orizae. Estes resultados estimulam outros estudos, uma vez que o composto apresentou baixa toxicidade e espectro de ação reduzido, o que favorece o tratamento de infecções fúngicas específicas.
其他摘要：In recent years, mycoses have become a serious public health problem, mainly due to the increase in the number of people with immunodeficiency, innate or acquired, and the appearance of multiresistant microorganisms due to the indiscriminate use of antibiotics. In order to minimize these problems, compounds containing the 1,2,4-oxadiazolic ring are the target of numerous pharmacological and toxicological studies aimed at developing new, more potent and selective antimicrobials. Thus, the present study aimed to evaluate the toxicological and antifungal potential of the compound 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenol. The synthesis of compound 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenol was carried out from the reaction between benzamidoxime and ethyl salicylate. Toxicological potential was evaluated using the microcustacean Artemia salina Leach. The evaluation of the antifungal potential was carried out against different strains of potentially pathogenic fungi, using the serial microdilution technique. After 24h of reaction, the compound 2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenol was obtained with 72% yield, had a melting point of 159-160ºC and the 1H and 13C NMR data corroborate its structure. The compound showed low toxicity against the brine shrimp, with an LC50 of 565,100 μg/mL, while the Minimum Inhibitory Concentration and Minimum Fungicidal Concentration showed equal values of 4000 μg/mL for the fungus Rhizopus orizae. These results encourage other studies, since compound showed low toxicity and reduced spectrum of action, which favours the treatment of specific fungal infections.
关键词：1; 2; 4-oxadizole; Toxicological potential; Antifungal potential.