Streptococcus mutans ATCC 25175由来のエンド型デキストラナーゼ(SmDex)に対し，3種類のω-エポキシアルキルα- D -グルコピラノシド(3′,4′-エポキシブチルα- D -グルコピラノシド(E4G)，4′,5′-エポキシペンチルα- D -グルコピラノシド(E5G)および5′,6′-エポキシヘキシルα- D -グルコピラノシド(E6G)：アグリコンのアルキル鎖長が異なる)を作用させると，SmDexは擬一次的な活性低下を示した．アルキル鎖長に依存した失活が認められ，失活の度合いはE5G > E6G > E4Gであった．したがってω-エポキシアルキルα- D -グルコピラノシドのグルコース残基とエポキシ基の距離が，SmDexの失活に対し重要であることが判明した．E5Gは可逆的な中間体を形成する失活機構(自殺基質型の失活機構)を与え，不活性化の一次定数( k )と中間体の解離定数( K R )はそれぞれ0.44 min^-1および1.45 m M と算出された．SmDexの加水分解反応の生成物であるイソマルトースの存在によりE5Gの失活が防御されたため，E5GはSmDexの触媒部位に結合すると示唆された．本論文は，ω-エポキシアルキルα- D -グルコピラノシドがエンド型デキストラナーゼの自殺基質になることを示す初めての報告である．