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  • 标题:セルラーゼの転移・縮合反応を利用したラクトシド誘導体の新規合成法
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  • 作者:安武 望 ; 戸谷 一英 ; 原田 陽一郎
  • 期刊名称:Journal of Applied Glycoscience
  • 印刷版ISSN:1344-7882
  • 电子版ISSN:1880-7291
  • 出版年度:2004
  • 卷号:51
  • 期号:2
  • 页码:141-147
  • DOI:10.5458/jag.51.141
  • 出版社:The Japanese Society of Applied Glycoscience
  • 摘要:

    市販酵素標品 Trichoderma reesei 由来のセルラーゼがラクトシル転移反応を触媒することを見出し, p -ニトロフェニルβ-ラクトシドを供与体基質,1-アルカノール(C2-C12)を受容体基質として一連のアルキルβ-ラクトシドの合成を試みた.1-オクチルアルコールや1-ドデシルアルコールを受容体基質とした場合,オクチルβ-ラクトシド,ドデシルβ-ラクトシドが合成された.ラクトースの代わりに N -アセチルラクトサミン(LacNAc)の誘導体を用いても,転移反応が可能であった.グルコースやマンノースを受容体にした場合,受容体4位の水酸基へ特異的に転移した生成物が確認された.本酵素は転移反応ばかりでなく縮合反応も触媒した.すなわち,上記セルラーゼ粗酵素標品を触媒素子としてラクトースと各種1-アルカノール(C2-C8)から対応するアルキルβ-ラクトシドが1-4%の収率で生成することを見出した.グリセロールとの反応では1- O -β-ラクトシル-( R,S )-グリセロールと2- O -β-ラクトシルグリセロールが7:3の割合で,ラクトース当たり20%の収率で生成した.本反応は2級アルコールやアリールアルコールにおいても進行した.糖供与体基質としてラクトースの代わりにLacNAcを用いても各種アルコールとの縮合反応は可能であったが,その効率はラクトースを用いた場合より低下した.ラクトースとLacNAc単位の縮合反応が同一触媒素子に起因するか究明するため,DEAE-Sepharose,Mono Pカラムを利用して粗酵素標品から酵素の精製を行った.精製酵素を用いて各基質の競合阻害能を検討した結果,単一の酵素が二つの縮合反応を触媒することを確認した.

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